Greg Castiglioni ist Absolvent des Mountview Konservatoriums in London. Mit Engagements in Operetten, Theaterstücken, Konzerten und Musicals (darunter fünf von Andrew Lloyd Webber) trat er im Laufe seiner 25-jährigen Karriere neben dem Londoner West End in insgesamt zehn Ländern auf. Seine bemerkenswertesten Rollen sind Graf Fosco in der ersten Wiederaufnahme von Andrew Lloyd Webbers DIE FRAU IN WEISS, was ihm eine Offie-Nominierung als bester Hauptdarsteller einbrachte; Thomas Andrews in der Londoner Produktion von TITANIC sowie bei den Tournee- und Toronto-Produktionen (Broadway World-Nominierung als bester Hauptdarsteller) und der Conférencier in der Produktion von CABARET des English Theatre Frankfurt. Weitere Rollen sind u. a. Gus/Growltiger/Bustopher Jones in CATS, Magaldi in EVITA, Rusty in STARLIGHT EXPRESS, Thénardier in LES MISÉRABLES, Paul in COMPANY, Algernon Moncrieff in ERNST SEIN IST ALLES/Oscar Wilde, Luiz in DIE GONDOLIERI (Opera della Luna) und Pluto in ORPHEUS IN DER UNTERWELT. Er ist u. a. auf dem Soundtrack des „Mamma Mia!“-Films zu hören und sang 2017 die Backing Vocals für die Tournee der Sängerin Adele. Greg ist halb Engländer, halb Italiener, spricht vier Sprachen und hat einen Abschluss in Rechtswissenschaften von der University of Westminster in London.