Riccardo Sinisi wurde in Como, Italien, geboren. Er startete seine Ausbildung an der Scuola di ballo del Teatro Sociale di Como, absolvierte die Musical-Akademie SDM La scuola del Musical in Mailand und machte seinen Abschluss in Music Theatre am London College of Music. Daneben studierte er Gesang bei Tiziana Salvador, Matthew Shaw und Cheris Deverill und Tanz an den Pineapple Dance Studios in London. Sein Debüt gab er als Adam/Felicia in PRISCILLA, QUEEN OF THE  DESERT auf Italien-Tour. Es folgten weitere Rollen wie Paul in A CHORUS LINE, Ren McCormack in FOOTLOOSE, Quattrocchi (Specs) in NEWSIES am Teatro Nazionale in Mailand und Link Larkin in HAIRSPRAY, Kenickie in GREASE, Jason in BARE, Rolf Gruber in THE SOUND OF MUSIC jeweils auf Italien-Tour. Im Ensemble und als Solotänzer war Riccardo Sinisi in AN AMERICAN IN PARIS am Teatro Carlo Felice in Genua zu sehen, als Simon und Peter in JESUS CHRIST SUPERSTAR auf Italien-Tour, im Teatro Sistina in Rom sowie der Arena di Verona und als Riff in WEST SIDE STORY am Teatro Nuovo in Mailand.